Powodem tego błędu jest dostarczenie aplikacji na klienta, których czas instalacji minął. Powinno to być widoczne w logu DCMAgent.log:

PopulateCIsFromAssignment: past deadline, set CCM_CONTENT_WF_DEADLINE_DOWNLOAD flag, 0x10000a
CDCMAgentJob::HandleEvent(Event=Transition, CurrentState=Success)

Rozwiązaniem problemu jest zmiana czasu instalacji lub deadline'u dla aplikacji, lub zainstalowanie ręczne na kliencie przez Software Center.

Przy dużej liczbie takich deploymentów i powtarzających się błędach warto napisać skrypt, który sprawdza wszystkie i zmienia automatycznie ich czas.

http://blogs.msdn.com/b/rslaten/archive/2013/11/26/past-due-applications-not-installing-in-sccm-2012.aspx